Ολυμπιακός -Ατρόμητος, Πανσερραϊκός – Απόλλων Πόντου, Παναθηναϊκός – Βόλος, Λαμία – Καλλιθέα, Λεβαδειακός – Άρης, Κηφισιά – ΑΕΚ, Καλαμάτα – ΠΑΟΚ, Απόλλων Παραλιμνίου – Άγιος Νικόλαος είναι τα οκτώ ζευγάρια που θα αναμετρηθούν στη φάση των «16» του Κυπέλλου. Τα πρώτα ματς θα γίνουν 14, 15 και 16 Δεκεμβρίου. Σε αυτή τη φάση οι αγώνες θα είναι διπλοί με τις ρεβάνς να πραγματοποιούνται 10-12 Ιανουαρίου.
Παράλληλα, η κληρωτίδα έβγαλε και τα ζευγάρια που θα προκύψουν στα προημιτελικά και στα ημιτελικά. Ο νικητής του Ολυμπιακός – Ατρόμητος θα αναμετρηθεί με τον νικητή του Λεβαδειακός – Άρης. Αυτός που θα περάσει από το Καλαμάτα – ΠΑΟΚ με αυτόν του Παναθηναϊκός – Βόλος. Αντιστοίχως ο νικητής του Απόλλων Παραλιμνίου – Άγιος Νικόλαος με αυτόν του Λαμία – Καλλιθέα και αυτός που θα προκριθεί από το Κηφισιά – ΑΕΚ με αυτόν από το Πανσερραϊκός – Απόλλων Πόντου. Σε αυτήν τη φάση οι αγώνες θα γίνουν 17-19 Ιανουαρίου και οι ρεβάνς 24-26 του ίδιου μήνα.
Στα ημιτελικά επίσης τα ζευγαρώματα έχουν ως εξής: Ολυμπιακός/Ατρόμητος – Λεβαδειακός/Άρης με Κηφισιά/ΑΕΚ – Πανσερραϊκός/Απόλλων Πόντου και Παναθηναϊκός/Βόλος – Καλαμάτα/ΠΑΟΚ με Λαμία/Καλλιθέα – Απόλλων Παραλιμνίου/ΑΟ Αγίου Νικολάου. Οι αγώνες και σε αυτήν τη φάση θα είναι διπλοί και θα διεξαχθούν 7-9 Φεβρουαρίου με τις ρεβάνς να είναι προγραμματισμένες για 28 Φεβρουαρίου-2 Μαρτίου.
Αναλυτικά τα ζευγάρια και οι αποδόσεις για τη φάση των 16 του Κυπέλλου:
| Ημερ. | Ζευγάρι | 1 | Χ | 2 |
| 14/12 (14:00) | Απόλλων Παραλιμνίου – Άγιος Νικόλαος | 2.85 | 3.05 | 2.55 |
| 14/12 (16:00) | Καλαμάτα – ΠΑΟΚ | 7.00 | 4.25 | 1.45 |
| 14/12 (18:00) | Λαμία – Καλλιθέα | 1.76 | 3.45 | 4.55 |
| 15/12 (17:30) | Παναθηναϊκός – Βόλος | 1.36 | 4.45 | 8.40 |
| 15/12 (19:30) | Ολυμπιακός – Ατρόμητος | 1.31 | 4.60 | 9.90 |
| 15/12 (21:30) | Κηφισιά – ΑΕΚ | 9.50 | 5.00 | 1.29 |
| 16/12 (14:00) | Πανσερραϊκός – Απόλλων Πόντου | 1.24 | 5.30 | 12.00 |
| 16/12 (16:00) | Λεβαδειακός – Άρης | 5.60 | 3.75 | 1.58 |
