Ο Ολυμπιακός για ακόμη μία φορά, κινήθηκε αρκετά έντονα σε μεταγραφικό «παζάρι». Αυτή την φορά σταμάτησε στις 8 μεταγραφές, κάνοντας νέο ρεκόρ.
Συνήθως τον χειμώνα έκαναν τις διορθωτικές κινήσεις που χρειάζονταν, αλλά φέτος αποφάσισαν να προχωρήσουν σε ριζικές αλλαγές, λόγω της κατάστασης στη βαθμολογία.
Ο Κάρλος Καρβαλιάλ είχε ζητήσει μάλιστα να μην γίνουν άλλες μεταγραφές μετά την προσθήκη του Κάρμο, αλλά τα δεδομένα άλλαξαν με τους «ερυθρόλευκους» να υπογράφουν άλλους δύο παίκτες, πριν λήξει η διορία.
Επί εποχής Βαγγέλη Μαρινάκη είναι ο αριθμός ρεκόρ για τη χειμερινή περίοδο. Τον Ιανουάριο του 2019 είχαν υπογράψει έξι παίκτες, ενώ έχουν γίνει τρεις φορές πέντε προσθήκες.
Οι ποδοσφαιριστές που υπέγραψαν την τωρινή περίοδο είναι οι: Ζέλσον Μαρτίνς, Τσικίνιο, Ναβίντ Κάρμο, Φραν Ναβάρο, Αντρέ Όρτα, Τζοβάνε Καμπράλ, Ρούμπεν Βέζο, Νέλσον Άμπι.
