Ηταν παρούσα και πέρσι στα πλέι οφ, όμως δεν κατάφερε να φτάσει στον τελικό και να διεκδικήσει την άνοδο, γνωρίζοντας τον αποκλεισμό από την Όξφορντ, στα πέναλτι. Η πίεση των οπαδών, που θέλουν να δουν την ομάδα τους στην Τσάμπιονσιπ, συνοδεύει από την αρχή της σεζόν το συγκρότημα του έμπειρου Κένι Τζάκετ (από το 2017 στην ομάδα).
Η… γκρίνια εμφανίστηκε μετά από το εκτός έδρας 3-3 στην έδρα της Στιβενέιτζ, στις 29 Αυγούστου, για το Λιγκ Καπ, παρά την πρόκριση με 3-2 στα πέναλτι, ενώ ακολουθεί την Πέμπτη το εκτός έδρας ματς με την Μπράιτον για τον δεύτερο γύρο της διοργάνωσης. Στο Λιγκ Τρόφι, η Πόρτσμουθ υποδέχτηκε την Κόλτσεστερ και πήρε τη νίκη με 2-0.
Στο ρόστερ προστέθηκε ο αμυντικός Τζόνσον (Ακρινγκτον). Οι οπαδοί πάντως περίμεναν πιο δραστήρια την ομάδα στις μεταγραφές και η περιορισμένη (τουλάχιστον μέχρι τώρα) κινητικότητα έχει προκαλέσει δυσαρέσκεια. Ο Τζάκετ πάντως δηλώνει ευχαριστημένος από το βάθος και την ποιότητα του ρόστερ.