Αρκετά προβλήματα συνάντησε η Φιλαδέλφεια στη φάση των προημιτελικών της διοργάνωσης. Η Γιούνιον με όπλο την έδρα της, κατάφερε να υπερκεράσει το εμπόδιο της Κερετάρο, αλλά το πέτυχε φτύνοντας αίμα. Από το 10’ προηγήθηκε με τέρμα του Μπουένο, αλλά ισοφαρίστηκε στο 65’. Στη συνέχεια κυριάρχησε, απειλούσε όμως μόνο με μακρινά σουτ και στημένες φάσεις. Στο 90’+7’ απέκτησε αριθμητικό πλεονέκτημα και στην εκπνοή (90’+10’) ο Ντόνοβαν τη λύτρωσε για το τελικό 2-1.
Τυχερή ως τώρα στη διοργάνωση η Φιλαδέλφεια, αφού στον όμιλο κόντρα σε δύο μεξικανικές ομάδες έκανε το 2/2 χωρίς προβλήματα (3-1 την Τιχουάνα και 5-1 την Κερετάρο), παίρνοντας την πρώτη θέση. Αυτό, της έδωσε ένα τεράστιο πλεονέκτημα, με όλα τα νοκ-άουτ παιχνίδια να διεξάγονται στην έδρα της. Παρ’ όλα αυτά, είχε ως σύμμαχο και την τύχη, καθώς στους «32» χρειάστηκε τη διαδικασία των πέναλτι για να πετάξει εκτός την Ουάσινγκτον, στους «16» πάλι με τον ίδιο τρόπο υπερκέρασε το εμπόδιο των ΝΥ Ρεντ Μπουλς, πριν αντιμετωπίσει ξανά την Κερετάρο στα προημιτελικά, νικώντας με το αγχωτικό 2-1.