Τα προβλήματα σε οικονομικό και διοικητικό επίπεδο την έριξαν στη Λιγκ 2. Με την πανδημία του Μαρτίου, τα πράγματα έγιναν χειρότερα. Αποχώρησε από τον πάγκο ο Σολ Κάμπελ. Στις 13 Αυγούστου η Σάουθεντ βρήκε προπονητή, προσλαμβάνοντας τον Μαρκ Μόλεσλι (πρώην Γουέιμαουθ).
Το ρόστερ αποδυναμώθηκε με αρκετούς ποδοσφαιριστές να αποχωρούν. Κράτησε τον Γάλλο αρχηγό Ντιένγκ, καθώς και τον πολύτιμο Κύπριο μπακ-χαφ Τζέισον Δημητρίου. Μοναδική προσθήκη ο Τζόρνταντ Γκριν από την Μπάρνσλεϊ, με μορφή δανεισμού.
Πέρυσι στο πρωτάθλημα διέθετε την χειρότερη άμυνα μακράν, με 85 γκολ παθητικό σε 35 παιχνίδια. Εκτός έδρας είχε ρεκόρ 2-3-13, με συνολικό αριθμό τερμάτων 21-43.
Θα έχει δύσκολη χρονιά παλεύοντας για τη σωτηρία. Θα στηριχθεί σε πολλούς νεαρούς ποδοσφαιριστές ο άπειρος κόουτς Μόλεσλι.