Ηττήθηκε στον μεσοβδόμαδο (14/01) εκτός έδρας επαναληπτικό Κυπέλλου με την Τότεναμ (2-1) και αποκλείστηκε από τη συνέχεια του θεσμού. Δύο λάθη στο πρώτο 15λεπτο (Λο Σέλσο 2’, Λαμέλα 15’) έκαναν πολύ δύσκολο το έργο της, με τους γηπεδούχους να χάνουν κι άλλες ευκαιρίες στο υπόλοιπο του α’ μέρους. Η Μίντλεσμπρο βελτιώθηκε στην επανάληψη, αλλά αρκέστηκε στη μείωση (Σάβιλ 83’).
«Δεν μου αρέσει να χάνω, ωστόσο μετά από τα δύο γκολ που δωρίσαμε στην Τότεναμ η αποστολή μας ήταν σχεδόν αδύνατη. Οι παίκτες μου, όμως, δεν τα παράτησαν. Είμαι υπερήφανος» οι χαρακτηριστικές δηλώσεις του Τζόναθαν Γούντγκεϊτ, που βλέπει το τελευταίο διάστημα τη δουλειά του να αποδίδει καρπούς.
Παρά τον αποκλεισμό, η μαχητικότητα της ομάδας του απέναντι σε έναν πανίσχυρο αντίπαλο διατήρησε το θετικό μομέντουμ που είχε δημιουργηθεί από τα πρόσφατα αποτελέσματα στην Τσάμπιονσιπ (4-1-0). Εμφανής η βελτίωση σε άμυνα και επίθεση.