Πρώτος αγώνας για τα ημιτελικά του Λιγκ Καπ Αγγλίας. Δεν ισχύει ο κανονισμός του εκτός έδρας γκολ, ενώ σε περίπτωση απόλυτης ισορροπίας μετά τη δεύτερη αναμέτρηση, θα ακολουθήσει απευθείας η διαδικασία των πέναλτι και όχι παράταση. Οποια ομάδα κατακτήσει το τρόπαιο, εξασφαλίζει θέση στα πλέι-οφ του Γιουρόπα Κόνφερενς Λιγκ.
* Στο πρωτάθλημα (19/9): Τότεναμ – Τσέλσι 0-3.
* Προπονητής της Τσέλσι τη διετία 2016-18 ο τεχνικός της Τότεναμ, Αντόνιο Κόντε. Μάλιστα, την οδήγησε στην κατάκτηση του πρωταθλήματος το 2017 και του Κυπέλλου το 2018.
* Αυτή θα είναι η 4η φορά που συγκρούονται στους «4» του Λιγκ Καπ: κανένα άλλο ζευγάρι δεν έχει αναμετρηθεί περισσότερες φορές σε αυτή τη φάση της διοργάνωσης. Η Τσέλσι προκρίθηκε και τις 2 τελευταίες φορές που συνάντησε την Τότεναμ στα ημιτελικά του θεσμού (1971-72, 2018-19).
* Η Τότεναμ δεν έχει νικήσει ποτέ στην έδρα της Τσέλσι σε επίπεδο Λιγκ Καπ (1 ισοπαλία, 3 ήττες). Ανεξαρτήτως διοργάνωσης και έδρας, οι «μπλε» παρέμειναν αήττητοι στις 8 προηγούμενες συναντήσεις τους με τους Spurs (6-2-0).