Για πρώτη φορά έπειτα από 16 χρόνια θα είναι παρούσα στα ημιτελικά του Τσάμπιονς Λιγκ. Σε ένα ματς με πολλές συγκινήσεις πήρε το 1-1 στο «Ντιέγκο Μαραντόνα» από τη Νάπολι και την πρόκριση με συνολικό σκορ 2-1. Στο 22’ ο Ζιρού αστόχησε σε πέναλτι και λίγο αργότερα είχε χαμένο τετ α τετ. Στο 43’ ο Γάλλος φορ όμως εκμεταλλεύτηκε μια εκπληκτική ενέργεια του Λεάο κάνοντας το 0-1. Στο 82’ ο γκολκίπερ Μενιάν απέκρουσε το πέναλτι του Κβαρατσκέλια και στο 93’ ο Οσιμέν έκανε το 1-1.
Στις 10 και στις 16 Μαΐου οι δύο σπουδαίοι ημιτελικοί της διοργάνωσης με τη συμπολίτισσα Ίντερ.
Την περασμένη εβδομάδα ο Στέφανο Πιόλι άλλαξε τους 10 από τους 11 παίκτες που ξεκίνησαν στο πρώτο ματς με τη Νάπολι στην εκτός έδρας αναμέτρηση με την Μπολόνια. Η ομάδα του βρέθηκε να χάνει πριν καν συμπληρωθεί το πρώτο λεπτό, αλλά ισοφάρισε σε 1-1 με τον Πομπέγκα στο 40’. Ο προπονητής της Μίλαν ζήτησε μετά το τέλος του αγώνα και δύο πέναλτι ρίχνοντας ευθύνες στο VAR, όμως δεν φαίνεται να είχε δίκιο σε καμία από τις δύο περιπτώσεις.
Η ουσία πάντως είναι ότι οι «ροσονέρι» μετρούν μόλις 1 νίκη στα τελευταία 6 παιχνίδια τους στη Σέριε Α (το 0-4 επί της Νάπολι). Και έπειτα από την επιστροφή των 15 πόντων στη Γιουβέντους υποχώρησαν στην 5η θέση, στο -3 από την τετράδα.
«Πρέπει να μετατρέψουμε τον ενθουσιασμό μας από την πρόκριση στο Τσάμπιονς Λιγκ σε ακόμα μεγαλύτερη πίστη για να επιστρέψουμε στα θετικά αποτελέσματα και στο πρωτάθλημα. Η αλήθεια είναι ότι η βαθμολογική θέση μας δεν είναι αυτή που θέλουμε» τόνισε ο τεχνικός της Μίλαν.