Την Τετάρτη (24/1) ηττήθηκε στα πέναλτι (4-5) από την Εστορίλ (1-1 κανονική διάρκεια) και αποκλείστηκε από τον τελικό του Λιγκ Καπ. Ήταν καλύτερη από την αντίπαλό της, βρέθηκε να χάνει από το 16’ και χρειάστηκε να περάσει ένα ημίχρονο για να απαντήσει. Είχε ευκαιρίες και ισοφάρισε στο 58’ με πλασέ στην κίνηση με τον Οταμέντι. Στο τελευταίο λεπτό των καθυστερήσεων ο Ντι Μαρία έχασε τεράστια ευκαιρία με ένα τρομερό γυριστό σουτ εκτός περιοχής, με τον αντίπαλο κίπερ να αποκρούει και στη συνέχεια η μπάλα να χτυπάει στο δοκάρι.
Στα πέναλτι ο Σμιντ είδε τον Μάρκος Λεονάρντο να μην μπορεί να νικήσει τον αντίπαλο κίπερ στη 2η εκτέλεση, ενώ στην τελευταία ο Αραούχο έστειλε την μπάλα άουτ.
Στο πρωτάθλημα συνέχισε με νίκη την Παρασκευή (19/1) επί της Μποαβίστα (2-0) και παρέμεινε στο κυνήγι της Σπόρτινγκ. Αυτή ήταν η 5η συνεχόμενη νίκη της Μπενφίκα στο πρωτάθλημα. Εξαιρετική εμφάνιση από την ομάδα του Σμιντ, με δύο γκολ στο δεύτερο ημίχρονο.
Είχε 3-4 κλασικές ευκαιρίες στο πρώτο ημίχρονο, αλλά δεν κατάφερε να βρει τον δρόμο προς τα δίχτυα. Στο δεύτερο μέρος συνέχισε στην ίδια απόδοση, άνοιξε το σκορ με υπέροχο πλασέ του Ντι Μαρία στο 61ο λεπτό. Η ομάδα του Σμιντ συνέχισε να πιέζει, έχασε κι άλλες ευκαιρίες και στο 94ο λεπτό με προβολή ο Μάρκος Λεονάρντο «κλείδωσε» τη νίκη της ομάδας του. Ο νεαρός Βραζιλιάνος σκόραρε για δεύτερο συνεχόμενο παιχνίδι με τη φανέλα των «αετών», μπαίνοντας ως αλλαγή.
Η Μπενφίκα ολοκλήρωσε την τρίτη μεταγραφή της, με την απόκτηση του Μπενχαμίν Ρολχέιζερ (δ.εξτρέμ) δανεικός με οψιόν αγοράς από την Εστουδιάντες. Αποχώρησαν οι αναπληρωματικοί Γιούρασεκ (αρ.μπακ) δανεικός με οψιόν αγοράς στη Χόφενχαϊμ, Γκουέντες (αρ.εξτρέμ) τέλος δανεισμού από τη Γουλβς και Τσικίνιο (μέσος) με μεταγραφή στον Ολυμπιακό.